Здравствуй, Энн! Что было до Зелёных Крыш

История начинается в маленьком портовом городке Болуэй, где живёт одиннадцатилетняя Энн Ширли. Мы знакомимся с её непростой жизнью до появления в доме на Зелёных Крышах. Сирота, переходящая из одной приёмной семьи в другую, Энн вынуждена работать служанкой у суровой миссис Хаммонд, помогая ей с многочисленными детьми. Несмотря на тяжёлый труд и постоянные лишения, Энн не теряет своего жизнелюбия и яркого воображения. Её единственным утешением становятся книги и мечты о том, что однажды она обретёт настоящий дом и семью, которая её полюбит.

Судьба дарит ей короткую передышку, когда она попадает в приют для сирот, но и там её ждёт строгий распорядок и ощущение одиночества. Однако именно оттуда её направят по счастливой ошибке к брату и сестре Кутберт. Зритель становится свидетелем её тревожного путешествия на поезде, полного смеси страха и надежды, и её первой встречи с Мэтью у вокзала в Эвонли. Этот момент становится поворотным пунктом в её жизни, началом пути к дому, где её, наконец, ждут.