Второй сезон «Любовных неприятностей: Тьма» начинается с того, что Ритто и Момо пытаются наладить хрупкое перемирие. Казалось бы, жизнь в академии Сайян вошла в спокойное русло, но это лишь затишье перед бурей. Нэмесис, загадочная девушка, чья внешность пугающе напоминает самого Ритто, продолжает свои атаки, но теперь её мотивы становятся глубже. Она не просто хочет уничтожить «Тьму» — она жаждет понять природу собственного существования и ту боль, что связывает её с главным героем. Параллельно с этим в сюжет врывается Мэйа, новая ученица, которая кажется невинной и беззащитной, но на деле скрывает пугающую тайну. Её появление вносит разлад в отношения между Момо и Ритто, заставляя обоих пересмотреть свои чувства. Момо, пытаясь защитить любимого, всё чаще действует импульсивно, что приводит к неожиданным последствиям. Ритто же оказывается втянут в водоворот событий, где каждое его решение может стоить жизни не только ему, но и всем, кто ему дорог. Тайны прошлого Нэмесис переплетаются с секретами академии, и герои понимают, что их противник — не просто монстр, а отражение их собственных страхов и ошибок.
По мере развития событий напряжение нарастает. Момо и Ритто вынуждены объединиться с Нэмесис, чтобы противостоять новой угрозе — организации, которая стоит за созданием искусственных существ. Эта группа, известная как «Совет», стремится использовать силу «Тьмы» для своих целей, и их методы безжалостны. В ходе расследования выясняется, что Мэйа — не просто шпионка, а ключ к плану Совета. Её способность манипулировать воспоминаниями ставит под угрозу саму реальность героев. Ритто предстоит сделать трудный выбор: довериться Момо, чья ревность и страх могут погубить всё, или пойти на рискованный союз с Нэмесис, которая всё ещё жаждет его смерти. Финальная битва разворачивается на территории академии, где каждый уголок скрывает ловушку. Момо, наконец, осознаёт, что её любовь не должна быть эгоистичной, и жертвует собой ради спасения Ритто. Но в последний момент Нэмесис, увидев в нём отражение своей собственной боли, меняет сторону. Вместе они уничтожают Совет, но цена оказывается высокой. Сезон заканчивается на горькой ноте: Момо исчезает, оставляя Ритто с разбитым сердцем и вопросом, сможет ли он когда-нибудь вернуть её.
